Лекарственные препараты создают в результате химических реакций, и лучшие химические реакции ведут к разработкам лучших лекарств. Одной из популярных реакций, применяемых при поиске лекарств является амидная связь.
Ученым из фармколледжа Мичиганского университета (University of Michigan College of Pharmacy) удалось «взломать» популярное амидное соединение, чтобы вместо амида получить углерод-углеродную связь. Связь углерод-углерод является наиболее распространенным соединением в природе и в синтетических лекарствах, и она также обычно более стабильна, чем амидная связь. Об этом заявил Тим Чернак, доцент кафедры медицинской химии и организатор научного исследования, опубликованного онлайн в журнале Angewandte Chemie International Edition.
«На самом деле очень трудно изобрести молекулу, обладающую такой стабильностью, чтобы можно было принимать всего одну таблетку в день», — сказал Тим Чернак. – Если мы не приложим все усилия для стабилизации молекул, нам придется принимать по одной таблетке каждые 15 или 20 минут. Это было бы очень неудобно».
Обычная амидная связь образуется при соединении амина и карбоновой кислоты. Для образования углерод-углеродной связи исследователи нашли катализатор, который дезаминирует амин и декарбоксилирует карбоновую кислоту, образуя при этом углерод-углеродную связь.
Соединение амина и карбоновой кислоты для образования углерод-углеродной связи выгодно еще и потому, что эти реагенты доступны в наибольшем разнообразии и, как правило, стоят дешевле, чем другие сырьевые ингредиенты, которые могли бы быть использованы для образования углерод-углеродной связи.
Соавтор исследования Зиронг Чжан, изучила более 1300 неудачных реакций, прежде чем нашла ту, которая привела к образованию углерод-углеродной связи. По ее словам, миниатюризация делает эксперименты более экологичными и быстрыми за счет использования меньшего количества реактивов.
«Мы используем в сто раз меньше исходного материала, чем традиционные методы», — сказала Чжан. – Когда вы переходите на меньшие объемы, это более экологичная химия, потому что вы потребляете меньше, и это также позволяет вам более эффективно рассматривать реакции. Была проделана огромная работу по сбору данных, чтобы нацелиться на эту конкретную реакцию».
