Специалисты Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова (ИНЭОС, Москва) придумали специальный яд, который отравляет половину молекул катализатора, чтобы заблокировать синтез нежелательной «зеркальной» формы продукта.
Многие ценные органические молекулы — лекарственные препараты, ароматизаторы, гербициды — имеют несимметричное строение и существуют в форме двух «зеркальных» отражений, которые относятся друг к другу как правая и левая рука. Они называются энантиомерами. Свойства «правой» и «левой» молекулы отличаются: одна из них может оказаться лекарством, а другая — ядом. Потому получение молекул только в одной форме — очень важная задача, и усилия ученых в этой области были отмечены в прошлом году Нобелевской премией (Бенджамин Лист и Дэвид Макмиллан).
Со слов Дмитрия Перекалина, доктора химических наук, заведующего лабораторией ИНЭОС, для синтеза «правой» или «левой» формы конечного вещества используют соответствующую форму катализатора — «правую» или «левую». Год назад была разработана специальная молекулярная рука, способная вылавливать нужный катализатор из смеси.
Группа химиков из ИНЭОС в своей новой работе пошла дальше и решила не разделять смесь катализаторов, а просто дезактивировать одну из их «зеркальных» форм. Для чего и были применены специальные яды, которые связывали и тем самым блокировали только «левые» молекулы. В результате не требовалось очищать смесь и «вылавливать» необходимое.
«В целом этот подход поможет расширить возможности химического синтеза, так как позволяет использовать многочисленные катализаторы, которые пока не удается разделить на “правые” и “левые” обычными способами»,— подводит итог работы Дмитрий Перекалин.
Эффективность предложенного подхода была проверена в реакции циклопропанирования, применяемой для получения инсектицидов — препаратов для борьбы с насекомыми-вредителями. Некоторые из ядов настолько эффективно блокировали одну из форм катализатора, что нужный, «правый», продукт был получен с выходом 98%.
Исследование выполнено при поддержке Российского научного фонда.
