Группа китайских ученых из Хэнаньского педагогического университета (Henan University, HENU) и Университета Чжэнчжоу (Zhengzhou University, ZZU) предложили новый фотокаталитический способ введения пиридина и других функциональных групп в алкены. Этот метод может быть использован для получения новых противоопухолевых лекарств.
Как сообщает агентство InScience, исследователи предложили фотокаталитический метод, позволяющий одновременно ввести пиридиновое кольцо и другие функциональные группы в алкены. В качестве катализатора было использовано соединение 4CzIPN, имеющее сложную структуру и содержащее несколько сопряженных ароматических колец.
Отмечается, что этот катализатор экологичнее традиционных, которые содержат атомы переходных металлов. Реакция идет в присутствии света. В эксперименте ученые показали одновременное ацеталирование и введение пиридинового кольца в алкены, причем для ацеталирования использовали ацеталь глиоксиловой кислоты. Ацетальную группу в полученном соединении можно легко перевести в альдегидную группу, из которой, в свою очередь, можно простыми способами получить другие функциональные группировки.
В статье описано одновременное введение в стирол пиридинового кольца и гидроформилирование (присоединение CO и H2), кетонизация (присоединение кетонной группы), гидроксиметилирование (присоединение группы CH2OH) и алкенилирование (присоединение алкенильной группы).
Ученые считают, что полученные продукты проявляют противоопухолевую активность in vitro. Это означает, что данный фотокаталитический метод можно будет в будущем использовать в фармацевтической промышленности для разработки лекарственных препаратов.
Для справки: Пиридин — шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота, бесцветная жидкость с резким неприятным запахом; смешивается с водой и органическими растворителями. Пиридин — слабое основание, дает соли с сильными минеральными кислотами, легко образует двойные соли и комплексные соединения.
Результаты работы китайских ученых опубликованы в журнале Chinese Journal of Catalysis.