Коллектив исследователей Российского химико-технологического университета им. Д. И. Менделеева (РХТУ), Института органической химии им. Н. Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН) и Всероссийского научно-исследовательского института фитопатологии (ВНИИФ) с помощью электрического тока разработали соединение, которое является сильным фунгицидом — веществом для борьбы с грибковыми болезнями растений. Высокая противогрибковая активность нового синтезированного вещества установлена и подтверждена в лабораторных условиях.
В работе ученых описана перспективная лабораторная методика сложного соединения класса тетрагидрохинолинов из относительно простого и доступного сырья. Впервые установлена и подтверждена в лабораторных условиях противогрибковая активность синтезированного вещества.
Со слов научного руководителя работы, директора Высшего химического колледжа РАН (факультета РХТУ) и заместителя директора ИОХ РАН Александра Терентьева, открытие противогрибковых свойств у тетрагидрохинолиновых структур является большой находкой для науки и сельского хозяйства. Коллектив провел комплексную работу, включающую фундаментальную химическую часть, электрохимию и совместные опыты, в которых были задействованы специалисты РХТУ, ИОХ РАН и ВНИИФ.
«Общее название средств для защиты растений — пестициды. В их число входят и уничтожители грибковых культур фунгициды, они занимают львиную долю рынка, ведь фитопатогенные грибы являются причиной большинства болезней сельскохозяйственных культур — картофеля, моркови, свеклы, злаков. Тетрагидрохинолины уже используются, например, в медицине для лечения малярии и неврологических заболеваний, теперь же мы выяснили, что этот класс соединений может применяться в качестве фунгицидов», — поясняет Александр Терентьев.
«Русская смекалка»
Сложное соединение химики получили после сочетания доступных реагентов: анилина, альдегидов и простых эфиров (широко применяемых растворителей). Под воздействием электрического тока эти базовые соединения органического синтеза в результате целого ряда последовательных превращений образовали искомый фунгицид.
«Применив то, что называется обычно русской смекалкой, мы получили очень сложное вещество из базовых соединений. Заранее никто бы не дал гарантии, что оно у нас получится. К счастью, сработала интуиция и помог опыт. Дальние “родственники” нашей реакции известны. Концептуальные основы таких химических превращений были разработаны в ИОХ РАН Леонардом Сергеевичем Поваровым», — объясняет один из авторов работы, аспирант РХТУ Сергей Гришин.
Ученые уверены, что полученное соединение обладает рядом преимуществ в сравнении с другими фунгицидами, уверены. Болезнетворные грибки становятся всё более стойкими, то есть менее восприимчивыми к часто применяемым препаратам, и этот процесс можно сравнить с антибиотикорезистентностью в медицине. Создание нового класса фунгицидов позволяет обойти подобное препятствие. К тому же, заявляют авторы работы, открытие перспективно с точки зрения реализации политики импортозамещения.
«У России колоссальная зависимость от зарубежных технологий производства фунгицидов. В основном такие препараты к нам идут уже фасовкой, и для их создания необходим многостадийный синтез из реагентов, которые в стране не производятся. У нас развит лишь базовый синтез, позволяющий из сырья получать основные продукты первого и второго переделов, тогда как среднего синтеза у нас практически нет. Как правило, для производства высокотехнологичных продуктов, состоящих из сложных молекул, нам за редким исключением приходится импортировать реагенты, относящиеся к среднему синтезу. Настоящей удачей можно считать наше открытие, которое позволяет создавать сложное соединение высокого класса из базовых продуктов органического синтеза», — говорит Александр Терентьев.
В настоящее время на новый фунгицид и способ его производства оформляется патент. Результаты исследования, проведенного при финансовой поддержке РНФ, представлены в журнале Advanced Synthesis and Catalysis.
