Монохлоруксусная кислота CH2ClCOOH — бесцветные кристаллы.
Физические свойства
tпл 61,2 °C tкип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.
Применение
Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4–дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.
Иллюстрацией её полезности в органической химии является O–алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декар-боксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран.
Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина.
Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.
Получение
В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом.
Источник: Словари и энциклопедии на Академике
