Монохлоруксусная кислота

    58
    Монохлоруксусная кислота

    Монохлоруксусная кислота CH2ClCOOH — бесцветные кристаллы.

    Физические свойства

    tпл 61,2 °C tкип 189,3 °CРастворима в водеспиртеацетонеэфире.

    Применение

    Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих дркубовых красителейеё применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозыснотворного средства барбиталагербицидов (напримерсолей и эфиров 2,4дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.

    Иллюстрацией её полезности в органической химии является Oалкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декар-боксилированием образовавшегося эфираполучая бензофуран.

    Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина.

    Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.

    Получение

    В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом.

    Источник: Словари и энциклопедии на Академике